Алканы: строение, физические и химические свойства, получение, применение

АЛКА́НЫ

10 класс

АЛКАНЫ

• насыщенные углеводороды ,  парафины ,  алифатические соединения ) —  ациклические   углеводороды  линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие  гомологический ряд  с общей формулой  C n H 2n+2 .

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССА

• Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов  водорода .
• Каждый атом  углерода  в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации  — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины  тетраэдра  под углами 109°28'.
• За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи.
• Тип углеродной связи —  σ-связи , связи малополярны и плохо поляризуемы.
• Длина углеродной связи — 0,154 нм.
• Простейшим представителем класса является  метан  (CH 4 ).

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ

• По номенклатуре  ИЮПАК  названия алканов образуются при помощи суффикса  -ан  путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.
• Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи.
• В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или  гетероатом , затем название группы или гетероатома и название главной цепи.
• Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-.
• Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Как назвать это вещество?

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) или

2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обоих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название —  2,2,6-триметил-5-этилгептан .

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД И ИЗОМЕРИЯ

• Изомерия  предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета .
• Гомологическая разница — —CH 2 —.
• Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры.
• Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с  n  = 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

Метан

CH 4

Этан

CH 3 —CH 3

Пропан

CH 4

CH 3 —CH 2 —CH 3

C 2 H 6

Бутан

Пентан

C 3 H 8

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

Гексан

C 4 H 10

Гептан

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

C 5 H 12

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

Октан

C 6 H 14

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

C 7 H 16

Нонан

C 8 H 18

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

Декан

CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3

C 9 H 20

C 10 H 22

• Атомы углерода в структурной формуле могут быть первичными , вторичными, третичными, четвертичными (по количеству соседних атомов углерода)

С

С – С – С – С – С

С С

Четвертичный

Третичный

Вторичный

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Температуры плавления  и  кипения  увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
• При  нормальных условиях  неразветвлённые алканы с CH 4  до C 4 H 10  — газы; с C 5 H 12  до C 13 H 28  — жидкости; после C 14 H 30  — твёрдые вещества.
• Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C  н -пентан — жидкость, а  неопентан  — газ.
• Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Физические свойства нормальных алканов

n

1

Название

2

Метан

Т пл

Этан

3

− 182,48

Т кип

− 183,3

4

Пропан

− 164

Плотность, г/см 3

4а

Бутан

− 189,7

Показатель преломления

0,466

− 88,63

5

0,546

− 138,35

-

Изобутан

− 42,1

-

6

0,5853 (-45)

− 0,5

− 159,60

Пентан

Гексан

− 130

-

7

0,5788

− 11,73

1,3326

8

− 95

0,5510

36,1

Гептан

9

0,626

68,7

− 91

Октан

1,3508

Нонан

0,659

1,3575

− 57

10

98,4

11

− 54

1,3749

0,684

125,7

Декан

12

1,3876

150,8

− 30

0,703

Ундекан

13

− 25,6

1,3974

0,718

Додекан

174,1

1,4054

14

Тридекан

− 9,7

195,9

0,730

15

− 6,0

1,4119

0,74

Тетрадекан

216,3

16

235,5

5,5

0,75

Пентадекан

0,7568

Гексадекан

1.4216 ± 0.002

17

10

253,6

18,1

18

0,762

Гептадекан

270,7

19

Октадекан

287,1

22

28

0,7734

20

302,6

Нонадекан

317,4

32

Эйкозан

36,4

0,776

331,6

0,777

345,1

0,778

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

• Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

• Галогенирование: Галогенирование алканов протекает по  радикальному  механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить  УФ-излучением  или нагреть.
• Галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь  н -алкана
• В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода

СВОБОДНО-РАДИКАЛЬНЫЙ МЕХАНИЗМ

• CH 4  + Cl 2  → CH 3 Cl + HCl ( хлорметан )
• CH 3 Cl + Cl 2  → CH 2 Cl 2  + HCl ( дихлорметан )
• CH 2 Cl 2  + Cl 2  → CHCl 3  + HCl ( трихлорметан )
• CHCl 3  + Cl 2  → CCl 4  + HCl ( тетрахлорметан ).
• Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ДРУГИМИ ГАЛОГЕНАМИ

• Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.
• Иодирование алканов  иодом  не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.
• С  фтором  и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют  азотом  или подходящим растворителем.

НИТРОВАНИЕ   РЕАКЦИЯ КОНОВАЛОВА

• Алканы реагируют с 10 % раствором  азотной кислоты  или  оксидом азота  NO 2  в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.
• RH + HNO 3  → RNO 2  + H 2 O.
• Все имеющиеся данные указывают на  свободнорадикальный  механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ:

• Горение
• Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция  горения . Пример:
• CH 4  + 2O 2  → CO 2  + 2H 2 O +  Q . Значение  Q  достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг.
• В случае нехватки  кислорода  вместо углекислого газа получается  угарный газ  или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).
• В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:
• С n Н 2 n +2  +(1,5 n +0,5)O 2  →  n CO 2  + ( n +1)H 2 O.
• Каталитическое окисление
• Могут образовываться  спирты ,  альдегиды ,  карбоновые кислоты .
• При мягком окислении СН 4  в присутствии  катализатора  кислородом при 200 °C) могут образоваться:
• метанол : 2СН 4  + О 2  → 2СН 3 ОН;
• формальдегид : СН 4  + О 2  → СН 2 О + Н 2 O;
• муравьиная кислота : 2СН 4  + 3О 2  → 2НСООН + 2Н 2 O.
• Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают  высшие жирные спирты  и соответствующие  кислоты .

ТЕРМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ АЛКАНОВ:

• Разложение
• Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию  свободных радикалов .

Примеры:

• CH 4  → C + 2H 2  ( t   1000 °C).
• C 2 H 6  → 2C + 3H 2 .

КРЕКИНГ

• При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При  пиролизе  происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.
• В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10—15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12—20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.
• В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10—15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

• CH 4  → С + 2H 2  — при 1000 °C.

Частичный крекинг:

• 2CH 4  →  C 2 H 2  + 3H 2  — при 1500 °C.

ДЕГИДРИРОВАНИЕ

Образование:

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода  — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

• Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 .

а)CH 3 -CH 3  → CH 2 =CH 2  + H 2  (этан → этен);

б)CH 3 -CH 2 -CH 3  → CH 2 =CH-CH 3  + H 2  (пропан → пропен).

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан,  неопентан ) атомов углерода  — получение алкадиенов; выделение водорода:

в)CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → CH 2 =CH-CH=CH 2  + 2H 2

  (бутан → бутадиен-1,3).

в')CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3  → CH 2 =C=CH-CH 3  + 2H 2  

(бутан → бутадиен-1,2) ( ЭТО — ОДНА РЕАКЦИЯ! )

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода  — получение бензола и его производных:

г) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3  (октан) → П-ксилол, параллельно М-ксилол, параллельно этилбензол + 4H 2 .

КОНВЕРСИЯ МЕТАНА

• В присутствии  никелевого  катализатора протекает реакция:

CH 4  + H 2 O → CO + 3H 2 .

• Продукт этой реакции (смесь CO и H 2 ) называется «синтез-газом».

РЕАКЦИИ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

• Изомеризация: Под действием катализатора (например, AlCl 3 ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C 4 H 10 ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl 3 ), превращается из  н -бутана в 2-метилпропан.
• С марганцовокислым калием (KMnO 4 ) и бромной водой (Br 2 ) алканы не взаимодействуют.

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ

Нахождение в космосе

• В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на  Юпитере  — 0,1 %  метана , 0,0002 %  этана , на  Сатурне  метана 0,2 %, а этана — 0,0005 %, метана и этана на  Уране  — соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на  Нептуне  — 1,5 % и 1,5·10 −10 , соответственно. На спутнике Сатурна  Титане  метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причем, подобно воде, находящейся на Земле в  круговороте , на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана. Кроме того, метан найден в хвосте  кометы  Хиякутаке и в  метеоритах  ( углистых хондритах ). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве [

Нахождение на Земле

• Добыча нефти
• В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми  археями ( архебактериями ) , в частности, находящимися в кишечном тракте  крупного рогатого скота . Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме  природного газа ,  нефти  и, вероятно, в будущем —  газовых гидратов  (найдены в областях  вечной мерзлоты  и под океанами). Также метан содержится в  биогазе .
• Высшие алканы содержатся в  кутикуле  растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом  атомов   углерода , образующиеся при декарбоксилировании   жирных кислот  с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве  феромонов  у  насекомых , в частности у  мухи цеце  (2-метилгептадекан C 18 H 38 , 17,21-диметилгептатриаконтан C 39 H 80 , 15,19-диметилгептатриаконтан C 39 H 80  и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C 40 H 82 ). Некоторые  орхидеи  при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

ПОЛУЧЕНИЕ

• Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются  нефть  и  природный газ , которые обычно встречаются совместно.
• Восстановление галогенпроизводных алканов: При каталитическом гидрировании в присутствии  палладия  галогеналканы превращаются в алканы:
• R—CH 2 Cl + H 2  → R—CH 3  + HCl

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

• R—CH 2 I + HI → R—CH 3  + I 2 Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте [

• Восстановление  спиртов : Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления  бутанола  (C 4 H 9 OH), проходящую в присутствии  LiAlH 4 . При этом выделяется вода.
• H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 2 OH → H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 3  + H 2 O

• Восстановление карбонильных соединений
• Реакция Кижнера  — Вольфа :
• Реакцию проводят в избытке  гидразина  в высококипящем растворителе в присутствии  KOH .
• Реакция Клемменсена :

• Гидрирование непредельных углеводородов
• Из  алкенов

C n H 2n  + H 2  → C n H 2n+2

• Из  алкинов

C n H 2n-2  + 2H 2  → C n H 2n+2

Катализатором реакции являются соединения  никеля ,  платины  или  палладия

• Синтез Кольбе
• При  электролизе  солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO −  перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R. Например:
• 2CH 3 COO −  − 2e → 2[CH 3 COO•] → 2CH 3 • → C 2 H 6
• 2C 3 H 7 COOK → {электролиз} → C 6 H 14

2 С 2 Н 5 СООК + 2 Н 2 О  С 4 Н 10 + 2 СО 2 (на аноде) + 2 КОН + Н 2 (на катоде)

ПОЛУЧЕНИЕ

• Получение метана гидролизом карбида алюминия

Al 4 C 3 + 12 H 2 O  4 Al(OH) 3 ↓ + 3 CH 4 ↑

Al 4 C 3 + 12 HCl  4 AlCl 3 ↓ + 3 CH 4 ↑

• Газификация твердого топлива
• Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор —  Ni :
• C+2H 2  → CH 4

РЕАКЦИЯ ВЮРЦА СИНТЕЗ ВЮРЦА

•   метод синтеза симметричных  насыщенных углеводородов  действием металлического  натрия  на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных радикалов и объединению в один больший):

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr

• Реакция Вюрца открыта  Ш. А.  Вюрцем  в  1855 году .  P.Фиттиг  распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов

РЕАКЦИЯ ВЮРЦА

2R—Br + 2Na → R—R + 2NaBr

• Реакция идёт в ТГФ – тетрагидрофурановая фаза - при температуре −80 °C.
• При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ СО ЩЕЛОЧАМИ ( УМЕНЬШЕНИЕ ЦЕПИ АТОМОВ С НА 1 АТОМ УГЛЕРОДА )

O t

СН 3 – С + NaOH  CH 4 ↑ + Na 2 CO 3

ONa

• Составьте уравнение реакции получения бутана, 2-метилпропана декарбоксилированием соответствующих солей со щелочами.

СИНТЕЗ ФИШЕРА — ТРОПША

• nCO + (2n+1)H 2  → C n H 2n+2  + nH 2 O
• это химическая реакция, происходящая в присутствии катализатора, в которой монооксид углерода (CO) и водород  преобразуются в различные жидкие углеводороды. Обычно используются катализаторы, содержащие железо и кобальт. Принципиальное значение этого процесса — это производство синтетических углеводородов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива.

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ

• При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

Фреоны

Растворители

C n H 2n+2

«Синтез-газ»

Моющие средства

Сажа, резина

Топливо

ЗАДАНИЯ. УРОВЕНЬ 1.

• Назовите общую формулу алканов
• Какие УВ являются гомологами бутана: метан, этилен, изобутан, бензол, пентан?
• Напишите молекулярные формулы УВ: пропана, гексана, октана; радикалов: метила, этила, пропила.
• Составьте структурные формулы изомеров пентана и назовите их.
• У каких алканов отсутствуют изомеры: метан, этан, пропан, бутан?
• Составьте структурные формулы алканов: 2-метилгексана, 3-метил-3-этилпентана, 2,3,4-триметилгексана.

• Назовите предельные УВ по международной номенклатуре:

С – С – С С – С – С – С – С

С С С

С – С – С – С – С

С 2 Н 5

• Укажите формулы алканов и назовите их: С 6 Н 12 , С 4 Н 10 , С 2 Н 6 , С 13 Н 26 , С 6 Н 6 , С 9 Н 20
• Какие из перечисленных УВ содержат третичный атом углерода: этан, 2-метилбутан, 3,3-диметилпентан, 2,3-диметилгексан?
• В каком состоянии гибридизации все атомы углерода в алканах: sp 2 , sp-, sp 3 ?
• Укажите пары гомологов: этан и этилен, пропан и этан, бутан и изобутан, гексан и гептан, метан и октан.
• Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и назовите их.
• Составьте структурные формулы всех изомеров октана, имеющих четвертичный атом углерода, и назовите их.
• Напишите структурные формулы всех изомеров алкана, плотность паров которого по воздуху равна 2,48.
• Составьте структурные формулы алканов: 2,2,3,4-тетраметилгептан, 2,3-диметил-3-изопропилгексан, 2-метил-3,3-диэтилоктан.

• УВ, плотность паров которого по водороду равна 15. содержит 80% углерода. Найдите его молекулярную формулу.
• 1 уровень. Объемные доли компонентов природного газа одного из месторождений составляют: 92% метана, 5% этана, 2% пропана, 0,7% углекислого газа и 0,3% азота. Определите объемы каждого углеводорода в 120 м 3 природного газа.
• 2 уровень. Объемные доли алканов в природном газе равны: метан-91%, этан-6%, пропан-2%, бутан-1%. Вычислите массовые доли газов и рассчитайте объем воздуха, который потребуется для сжигания 1м3 природного газа такого состава.
• Какие продукты получатся при крекинге предельного УВ состава С 14 Н 30 (тетрадекан)?
• Какие вещества получатся при нагревании с натрием следующих веществ: а) йодметан, б) 1-бромпропан.
• Напишите уравнение реакции изомеризации н-гексана.
• Какие вещества получатся при нагревании пропионата натрия СН 3 -СН 2 -СОО Na с гидроксидом натрия? Напишите уравнение реакции.

• Напишите уравнение крекинга следующих алканов: а) н-декана, б) 2,3-диметилбутана.
• Напишите реакции Вюрца, с помощью которых можно получить следующие УВ: а) н-гексан, б) 2,5-диметилгексан.
• При изомеризации предельного УВ нормального строения образуется 2,2,4-триметилпентан. Определите исходный УВ.
• Составьте уравнения реакций получения указанных УВ нагреванием соли соответствующей кислоты со щелочью: а) пропан, б) 3-метилпентан.

ВЫПОЛНИТЕ УПРАЖНЕНИЯ

• Вычислите массовые доли углерода в четырех первых представителях гомологического ряда алканов. Сделайте вывод о дальнейшем изменении массовой доли водорода в следующих гомологах.
• Определите формулу УВ, массовая доля углерода в котором 75%, а водорода – 25%.
• Массовая доля углерода в УВ составляет 82,76%. При нормальных условиях 10 л этого газа имеют массу 25,88 г. Составьте структурные формулы изомеров УВ и назовите их по международной номенклатуре.
• При полном сгорании алкана выделилось 6,6 г углекислого газа и 3,6 г воды. Назовите УВ, если относительная плотность по водороду этого вещества равна 22.
• При сжигании предельного УВ образовалось 4,48 л углекислого газа и 4,5 г водяных паров. Определите молекулярную формулу УВ.
• При сжигании некоторого количества УВ выделилось 2,24 л углекислого газа и 3,6 г воды. Чему равна молекулярная масса УВ?

ВЫПОЛНИТЕ УПРАЖНЕНИЯ

• При нагревании йодметана массой 2,84 г с избытком металлического натрия образовалось 179,2 мл этана (н.у.). Определите выход продукта реакции.
• Осуществите цепочки превращений:

+ Н 2 О + 1 моль Cl 2 + Na, t - H 2

Al 4 C 3  X 1  X 2  X 3  X 4

CH 3 -CH 2 Br  X  CH 3 -CH=CH-CH 3  C 4 H 10

• При помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения? При необходимости укажите условия протекания реакций.

А) карбид алюминия → метан → хлорметан → этан → этен

Б) пропен → пропан → 2-бромпропан

В) бутират натрия → пропан → 2-бромпропан → 2,3-диметилбутан

Г) этан → бромэтан → н-бутан → изобутан → оксид углерода ( IV )

2 . Какой алкан был подвергнуь бромированию, если продуктом реакции является 2-бромбутан? Напишите уравнение реакции и укажите условия ее протекания.

3 . Напишите уравнение реакции Коновалова для этана, пропана и изобутана. В каком случае будет наблюдаться наибольший выход продукта?

4 . Какой объем метана (при н.у.) можно получить при гидролизе 28,8 г карбида алюминия?

5 . Какой объем этана был подвергнут каталитическому дегидрированию, если выделившегося водорода хватило для восстановления вольфрама из 11,6 г оксида вольфрама ( VI )?