Непредельные углеводороды . Учитель химии Уразова Динара Куанышевна МБОУ «Соболевксая СОШ»
C=CНепредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные." width="640"
Непредельные углеводороды.
- Непредельные, или ненасыщенные, УВ содержат кратные углерод- углеродные связи
- ( C=C
- Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
2 Алкены – это УВ , в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии Sp ² - гибридизации и связаны друг с другом двойной связью. Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм. Назад" width="640"
Алкены ( олефины, этиленовые УВ) CnH2n, n2
Алкены – это УВ , в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии Sp ² - гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм.
Назад
Изомерия
Для алкенов возможны 4 типа изомерии:
- Изомерия углеродной цепи
- Изомерия положения двойной связи
- Цис,- транс- изомерия
- Классов соединений (циклоалканы)
Назад
Номенклатура
CnH 2 n
ан -- ен или илен
В качестве главной выбирают цепь, включающую двойную связь , даже если она не самая длинная.
Нумерация с того конца, к которому ближе двойная связь
Положение = связи указывают в конце, номером атома углерода, после которого она находится.
В начале названия – положение боковых цепей.
Исключение: пентан - пентен или амилен
Радикалы СН 2 =СН- винил
СН 2 =СН-СН 2 - аллил
Назад
19 твердые, р T кип .(разв.) Т кип .(цис) T кип .(транс) С 5 -С 16 жидкости , С 19 твердые, р Т кип .(н) T кип .(разв.) Т кип .(цис) T кип .(транс) Назад Назад" width="640"
Физические свойства
С 2 -С 4 газы,
- С 2 -С 4 газы,
- С 2 -С 4 газы,
- С 5 -С 16 жидкости , С 19 твердые, р T кип .(разв.) Т кип .(цис) T кип .(транс)
- С 5 -С 16 жидкости ,
- С 19 твердые,
- р
- Т кип .(н) T кип .(разв.)
- Т кип .(цис) T кип .(транс)
Назад
- Назад
Химические свойства
- Активны из-за наличия непрочной π - связи
- Характерны реакции присоединения
- Гидрирование( присоединение водорода)
СН 3 -СН=СН 2 +Н 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3 ( кат. Ni)
пропен пропан
- Галогенирование( + Hal 2 )
СН 3 -СН=СН 2 + Br 2 → CH 3 -CH Br -CH 2 Br
пропен 1,2- дибромпропан
качественная реакция
Гидрогалогенирование( + HHal)
CH 2 =CH 2 + HCl→ CH 3 – CH 2 Cl
этен хлорэтан
- Присоединение галогенводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу В.В. Марковникова
- Правило Марковникова !!!
При присоединении полярных молекул (Н Hal, H 2 O) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к атому углерода у кратной связи , связанному с большим числом атомов водорода .
CH 3 -CH= C H 2 +HBr →CH 3 -CHBr -C H 3
пропен 2-бромпропан
Гидратация (+Н 2 О) происходит по правилу Марковникова
СН 2 =СН 2 +Н 2 О →СН 3 -СН 2 ОН (в кислой среде при нагревании) этанол (первичный спирт)
С Н 2 =СН-СН 2- СН 3 +Н 2 О→ С Н 3 -СНОН-СН 2 -СН 3
бутен-1 бутанол-2 ( вторичный спирт )
II . Реакция окисления
Горение: а) полное ( избыток О 2 )
С 2 Н 4 +3О 2 → 2СО 2 +2Н 2 О
б) неполное( недостаток кислорода)
C 2 H 4 +2O 2 →2CO + 2H 2 O
C 2 H 4 + O 2 →2C +2H 2 O
в)под действием окислителей типа KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7
CH 2 =CH 2 + ( O ) + H 2 O----- CH 2 – CH 2
l l
OH OH !!!
качественная реакция
алкилирование (присоединение алканов) кат. AlCl 3 , AlBr 3 , HF, H 2 SO 4
CH 2 =CH 2 + CH 3 -CH 2 -CH 3 →- CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 и
С H 3 -CH 2 -CH-CH 3
l пентан
CH 3
2-метилбутан
III. Реакции полимеризации.
- Процесс полимеризации алкенов открыт А.М.Бутлеровым.
- Полимеризацией называется процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счет разрыва кратных связей, с образованием высокомолекулярного соединения (полимера)
Условия t, P, kat.
n CH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
мономер (этилен) полимер ( полиэтилен)
Назад
Получение алкенов.
1) Крекинг нефтепродуктов С 16 Н 34 --- С 8 Н 18 + С 8 Н 16 ( t )
2) Дегидрирование алканов ( де + гидр + ирование= удалять +водород +
+ действие ) CnH 2 n+ 2 → CnH 2 n + H 2 ( t, kat.) Отщепление водорода.
3) Гидрирование алкинов
CnH 2 n- 2 + H 2 → CnH 2 n ( kat. Ni, Pt )
4) Дегидратация спиртов ( t, kat:H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , Al 2 O 3 ,
ZnCl 2 )
CH 3 -CH 2 OH →CH 2 =CH 2 +H 2 O (170 , Н 2 SO 4 конц.)
При дегидратации спиртов атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (правило А.М. Зайцева). !!!
Правило Зайцева
- Эта закономерность открыта в 1875 г. выдающимся русским химиком, учеником и тезкой А.М. Бутлерова Александром Михайловичем Зайцевым и носит название правило Зайцева.
- Реакция дегидратации – полная аналогия реакции дегидрогалогенирования.
- Де+ гидро +галоген + ирование =
удалять + водород+ галоген + (действие).
Отщепление галогеноводорода.
Дегидратация отщепление воды.
