Карбоновые кислоты

Открытый урок химии

«Ум заключается не только в знании,

но и в умении прилагать знание на деле»

Аристотель

Тема урока: Карбоновые кислоты

Кислота

Проблемный вопрос:

Все ли кислоты опасные ?

На уроке мы должны:

• сформулировать определение,
• вывести общую формулу,
• изучить классификацию,
• овладет ь навыками номенклатуры,
• рассмотреть физические свойства,
• химические свойства,
• способы получения ,
• определить области применения веществ, с которыми нам предстоит познакомиться на уроке.

• КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп

Проблемный вопрос: почему данные кислоты имеют первое слово « карбоновые » ?

Классификация карбоновых кислот:

• В зависимости от числа карбоксильных групп

● одноосновные – уксусная

● двухосновные – щавелевая

● многоосновные - лимонная

2) В зависимости от природы радикала

● предельные – пропионовая

● непредельные – акриловая

● ароматические – бензойная

Органические кислоты в природе

Лимонная кислота

Лимонная кислота (РН 2)

содержится не

только в лимонах, но и в

землянике, смородине,

ананасах и других

фруктах. Чаще всего ее

используют как вкусовое

вещество в кондитерских

изделиях и напитках. Для

выведения пятен от

чернил и ржавчины.

(РН 1,3)

Винная кислота (РН 2,2)

Молочная кислота (РН 2,4)

выделяется при брожении виноградного напитка, образуя труднорастворимые калиевые соли, называемые винным камнем. Благодаря тому, что винная кислота замедляет процессы распада и гниения продуктов, соединение широко используется в пищевой промышленности. Оно препятствует преждевременной порче консервированных и мучных изделий. Ввиду уникальных свойств, она широко используется в пищевой промышленности, косметологии, гальванопластике, виноделии, медицине, металлургии и аналитической химии.

• содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Молочная кислота – консервант, т. е. ее добавка предохраняет продукты от порчи. Молочная кислота в организме человека образуется при распаде глюкозы под воздействием интенсивных физических нагрузок.  

Янтарная кислота (РН 2,7) повышает умственную и физическую активность; восстанавливает силы организма после тяжелых заболеваний; увеличивает защитные силы организма; даёт ясность ума и быстроту мышления; помогает максимально сконцентрироваться; снимает головную боль при нарушении мозгового кровообращения; помогает вернуть хорошее самочувствие и энергию.

Салициловая кислота (РН 2,3)

Получают из коры ивового

дерева. На ее основе готовят

многие лекарства: например,

аспирин. Аспирин обладает противовоспалительным,

жаропонижающим и

болеутоляющим действием.

Аспирин подавляет болевую чувствительность и

помогает от головной боли, но

его нельзя применять при язве желудка.

Вопрос: почему?

Кислая среда, которую создает аспирин при реакции с водой, может усугубить течение болезни.

Бензойная кислота (РН 4,18)

Большое количество бензойной кислоты содержится в клюкве и бруснике.

Вопрос: вы, наверняка, знаете, какими свойствами характеризуется эта ягода?

Яблочная кислота (РН 2,1)

К полезным свойствам вещества относят стимулирование обмена веществ, улучшение кровообращения, повышение аппетита, укрепление иммунитета, усиление защитных сил организма.

Яблочный уксус по ложке пейте, Вы обязательно похудеете.

Уксусная кислота (РН 2,4-3,2)

(эта́новая кислота) — органическое

вещество с формулой CH3COOH.

Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании. Применяют для получения лекарственных и душистых веществ.

Муравьиная кислота (РН 2,3)

НСООН

Жидкость с резким запахом. Содержится в

хвое, крапиве, едких выделениях муравьев.

Применяется для получения

лекарственных средств,

пестицидов и растворителей.

Аскорбиновая кислота (РН 4,4)

Аскорби́новая кислота́ является одним из основных веществ в рационе человека, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах.

Сейчас наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема?

Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С

Нейтральная

Щелочная среда

Кислая среда

Распределить кислоты по кислотности

Номенклатура карбоновых кислот

• Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.
• Указываем положение заместителей и их название (названия).
• После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
• Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая кислота

Дать название веществам

1. СН 3 - СН 2 - СН 2 – СН – СН – СООН

l l

СН 3 СН 3

2,3 – диметилгексановая кислота

СН 3 СН 3

l l

2. СН 3 - СН – С – СООН

l

СН 3

2,2,3 – триметилбутановая кислота

3. CH 3 – CH - COOH

׀

CH 3

2 – метилпропановая кислота

Составить формулы карбоновых кислот

• 1) 2,2-диметилбутановая кислота

• 2) 2,3-диметилпентановая кислота

• 3) 3-метилпентановая кислота

Изомерия

• 1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С 3 Н 7 СООН), которая существует в виде двух изомеров:

• 2. Изомерия положения кратной связи

СН 2 =СН—СН 2 —СООН    СН 3 —СН=СН—СООН Бутен-3-овая кислота        Бутен-2-овая кислота (винилуксусная кислота) (кретоновая кислота)

Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые в воде" width="640"

Физические свойства (видео)

• С 1 – С 3 Жидкости с характерным резким запахом, хорошо растворимые в воде

• С 4 – С 9 Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде

• C 10 и Твердые вещества, не имеющие

запаха, не растворимые в воде

Психологический практикум

• Представьте себя предметом, имеющим отношение к нашей теме. Вам нужно сформулировать несколько фраз, которые вы скажете потенциальным покупателям, можно в виде рекламы. Не пытайтесь сделать это с помощью логики. Пусть это будут первые фразы, которые приходят вам в голову.

Выводы:

• Карбоновые кислоты – это органические вещества, в молекулах которых содержатся одна или несколько функциональных карбоксильных групп, соединенных с углеводородной группой из насыщенных, ненасыщенных или ароматических углеводородов.

• Химическое строение одноосновных карбоновых кислот выражается общей формулой R–COOH.

• Карбоновые кислоты, содержащие в углеводородной группе 9 и более атомов углерода, называют высшими.

• Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты – представители гомологического ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот, они – гомологи.

• Олеиновая – непредельная одноосновная карбоновая кислота, лимонная – многоосновная карбоновая кислота, бензойная – ароматическая карбоновая кислота.

Тест

• 1 . Какие из названных кислот являются органическими?
• а) муравьиная; б) азотная;
• в) серная; г) лимонная.
• 2. Почему болезненны укусы муравьев?
• а) обжигают муравьиной кислотой;
• б) выделяют яд;
• в) разъедают муравьиной щелочью;
• г) вонзают острые зубчики.
• 3. Как называют соли карбоновых кислот?
• а) ацетаты; б) бустилаты;
• в) пропилаты; г) постулаты.
• 4. Какого названия кислоты не существует?
• а) лимонная; б) щавелевая;
• в) яблочная; г) виноградная.
• 5. Какие кислоты являются витаминами?
• а) никотиновая; б) аскорбиновая;
• в) ацетилсалициловая; г) янтарная.

Ответы

• А, Г
• А
• А, В
• Г
• А, Б

Прежде чем перейти к следующему разделу, решим проблему

• Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет?

• Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах, могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм.

Химические свойства

• 2СH 3 COOH + Mg ® (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 ­
• 2СH 3 COOH + MgO ® (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O
• H–COOH + NaOH ® H–COONa + H 2 O
• 2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2
• CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
• СН3СООН+2О2=2СО2+2Н2О

• Вывод: Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические (5,6), присущие только органическим кислотам.

Кейс-задания

1) Уксусная кислота СаСО 3  + 2СН 3 СООН =(СН 3 СОО) 2 Са + Н 2 О + СО 2 ↑

2) Муравьиная кислота

2 HCOOH + Na2CO3 = 2 HCOONa + H2O + CO2 ↑  

3) Молочная кислота

C 6 H 12 O 6  → 2CH 3 CH(OH)COOH

Запах этой кислоты улавливается кровососущими насекомыми

Получение

Окисление первичных спиртов и альдегидов

R-CH 2 OH → RCOH → RCOOH

Какая кислота соответствует картинке?

• Представляют ли кислоты опасность для здоровья человека?

Широко распространенная в природе щавелевая кислота, которая содержится в щавеле, апельсинах, смородине и малине, не нашла применения в пищевой промышленности. Оказывается, щавелевая кислота в двести раз сильнее уксусной кислоты, и способна даже разъедать посуду, а ее соли, накапливаясь в организме человека, образовывать камни.

Применение карбоновых кислот

Стеариновая кислота

CH 3 (CH 2 ) 16 COOH

Пальмитиновая кислота

CH 3 (CH 2 ) 14 COOH

Кислоты нашли широкое применение во всех сферах человеческой жизни. Их применяют в медицине, косметологии, пищевой промышленности, сельском хозяйстве и используют для бытовых нужд.

  Блицопрос

• 1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования?
• Ответ. Уксусную кислоту.
• 2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков?
• Ответ. Яблочную кислоту.
• 3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты?
• Ответ. Молочную кислоту.
• 4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла?
• Ответ. Масляной кислоты.
• 5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста?
• Ответ. Лимонная кислота.
• 6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г?
• Ответ. Уксусная кислота.
• 7. Как по-другому называется метановая кислота?
• Ответ. Муравьиная кислота.
• 8. Почему болят икры ног после продолжительного бега?
• Ответ. В мышцах образуется молочная кислота.
• 9. Какая кислота содержится в янтаре?
• Ответ. Янтарная кислота.
• 10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?
• Ответ. Муравьиная и уксусная кислоты.

Синквейн

• 1. Одно слово (сущ.)
• 2. Два слова (прил.) ассоциируются с первым словом
• 3. Три слова (глагол)
• 4. Предложение из 4 слов
• 5. Одним словом (сущ.) - суть,смысл

А какие ассоциации возникают у вас теперь при упоминании слова «кислота»?

Кислота

Домашнее задание

• 1. Написать эссе «Я – кислота».

• 2. Мне бы очень хотелось поделиться с вами рецептом замечательной шарлотки, которую вы можете испечь дома и угостить друзей. Ответьте на вопрос: какое это имеет отношение к теме нашего урока.

Если считать, что полное усвоение учебного материала урока соответствует дистанции

А ________________________________ В,

то покажите ваше местонахождение.