Урок .Получение диеновых углеводородов.
Цель: продолжить формировать представление о свойствах диенов и получении диеновых углеводородов.
Задачи:
✓Продолжить изучать свойства алкадиенов
✓изучить основные способы их получения;
✓продолжить формирование умения работать самостоятельно, развивать умение логически мыслить, выделять главное.
Тип: усвоение новых знаний.
Учебно-методическое обеспечение: учебник; сборник задач; периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева; шаростержневые модели молекул насыщенных и ненасыщенных углеводородов.
ХОД УРОКА
Организационный момент
Учитель приветствует учащихся, создает благоприятную обстановку на уроке
Проверка домашнего задания
1. Диеновые углеводороды имеют общую формулу:
а) CnH2n+2, б) CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn.
2. Кратные связи в углеводороде H3C – CH = CH – CH = CH2 называются:
а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные
3. Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5
CH3 CH3
а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5
в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3
4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:
а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова
5. Алкадиены способны присоединять:
а) водород б) галогеновороды в) галогены г) все ответы верны
6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции:
а) замещение б) присоединение в) обмен г) изомерилизация
7. Процессом вулканизации называют:
а) нагревание каучука с сажей
б) нагревание каучука с порошком серы
в) выдерживание каучука над жерлом вулкана
г) длительное нагревание сырого каучука
Изучение нового материала и первичный контроль
Получение.
1. Метод Лебедева (1932г.) – дегидратация и дегидрирование
450oC, Al2O3, ZnO
2 CH3 – CH2 – OH ––––––––––––––––→ CH2=CH – CH = CH2 + H2O + H2
этанол бутадиен-1,3
2. Способ дегидрирования
500-600⁰C, Kt
CH3– CH2 – CH2 – CH3 –––––––––––→ CH2=CH – CH = CH2 + H2
н-бутан бутадиен-1,3
(проходит в две стадии)
500-600⁰C, Kt
CH3– CH – CH2 – CH3 –––––––––––→ CH2=CH – CH = CH2 + H2
| |
CH3 CH3
2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)
500-600⁰C, MgO, ZnO
CH2 = CH – CH2 – CH3 ––––––––––––––––→ CH2=CH – CH = CH2 + H2
бутен-1 бутадиен-1,3
3. Способ дегидрогалогенирования дигалогенпроизводного алкана
Br Br
| | спирт, to
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 + 2 KOH –––––––→ CH3 = CH – CH = CH3 + 2 KBr + 2 H2O
1,4-дибромбутан бутадиен-1,3
Br Br
| | спирт, to
CH2 – CH2 – CH – CH3 + 2 KOH –––––––→ CH3 = CH – CH = CH3 + 2 KBr + 2 H2O
1,3-дибромбутан бутадиен-1,3
(При использовании 2,3-дибромбутана или 2,2-дибромпропана – образуются соответствующие алкины)
Применение.
Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.
Закрепление знаний, умений и навыков
1. Составьте уравнения реакций 1,4-присоединения к изопрену эквивалентного количества:
а) брома; б) бромоводорода; в) водорода.
2. Напишите уравнение реакции полимеризации хлоропрена в результате 1,4-присоединения.
3. Составьте уравнение реакции 1,4-полимеризации, в которой участвует 1000 молекул бутадиена-1,3 и столько же молекул изопрена. Причем в образующейся полимерной цепи регулярно чередуются мономерные звенья дивинила и изопрена.
4. Какое содержание (в %) хлора в продуктах присоединения хлороводорода к изопрену:
а) при мольном соотношении реагентов 1:1;
б) при двукратном избытке НСl?
5. Приведите два примера реакций органических соединений, в которых:
а) двойная С=С-связь преобразуется в одинарную С–С-связь;
б) диен превращается в алкен.
6. Сколько граммов каучука получится из 1 кг изопрена, если выход в реакции 95%?
8. Информация о домашнем задании
§14, задания 7,9.
9. Подведение итогов
10. Рефлексия
