Алкадиены
Учитель химии высшей квалификационной категории
Соловова Е.А.
МОУ СОШ №15
опираясь на имеющиеся знания по углеводородам, изучить класс алкадиены
Форма организации познавательной деятельности:
самостоятельная работа обучающихся
Основные теоретические сведения
Основные теоретические сведения
Название класса: алкадиены, диеновые углеводороды
Классификация: ациклические ненасыщенные углеводороды.
Характеристические признаки: открытая углеродная цепь, молекулы содержат две двойные углерод-углеродные связи, все остальные углерод-углеродные связи одинарные.
Общая формула: С n H 2 n - 2
Алкадиены с кумулированными двойными связями
Алкадиены с кумулированными двойными связями
Пример: СН 2 = С = СН 2
Другие названия: кумулированные диены, 1,2-диены. аллены
Особый характеристический признак:обе двойные углерод-углеродные связи находятся при одном атоме углерода.
Тип гибридизации: атом углерода, образующий две двойные связи находится в состоянии sp -гибридизации, атомы углерода, образующие по одной двойной связи, - в состоянии sp 2-гибридизации
Геометрия молекул: три атома углерода находятся на одной линии, длина связи С = С 0,131
Алкадиены с сопряжёнными двойными связями
Алкадиены с сопряжёнными двойными связями
Пример: СН 3 – СН = СН – СН = СН 2
Другие названия: сопряжённые диены, 1, 3-диены.
Особый характеристический признак: двойные углерод-углеродные связи находятся при соседних атомах углерода и чередуются с одинарной чсвязью.
Тип гибридизации: атом углерода, образующий двойные связи находится в состоянии sp 2 - гибридизации, остальные - в состоянии sp 3 -гибридизации
Геометрия молекул: четыре атома углерода, образующие сопряжённую систему, находятся в одной плоскости;, длина связи С = С 0,137 нм, длина связи C – C 0,146 нм, длина связи C – H 0,109 нм,
Алкадиены с изолированными двойными связями
Алкадиены с изолированными двойными связями
Пример: СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН 2
Другие названия: диеноые углеводороды с изолированными двойными связями , 1,4 –диены, 1,5-диены, и т.д.
Особый характеристический признак: между атомами углерода, которые образуют двойные углерод-углеродные связи, находится хотя бы одинатом углерода, образующий только одинарные связи
Тип гибридизации: атомы углерода, образующий двойные связи, находится в состоянии sp 2 - гибридизации, остальные - в состоянии sp 3-гибридизации
Геометрия молекул: геометрия молекул не отличается от геометрии алкенов: длина связи С = С 0,132 нм, длина связи C – C 0,154 нм, длина связи C – H 0,107 нм,
- Характерный тип реакции для алкадиенов:
- Виды изомерии:
- Характерный тип реакции для алкадиенов: электрофильное присоединение,
реакции свободнорадикального присоединения;
свободнорадикальное замещение
- Виды изомерии: структурная(изомерия углеродного скелета, положения двойных связей); межклассовая изомерия: диены изомерны алкинам и циклоалкенам; пространственная (геометрическая, оптическая)
